D. Dinis elevou Juromenha a vila e tornou-a sede de concelho. As muralhas de taipa do período islâmico foram reforçadas com a construção de 17 torres quadrangulares, possuindo a de menagem de 45 metros de altura. Os casamentos de Afonso IV de Portugal com Beatriz de Castela e de Afonso XI de Castela e Maria de Portugal aqui se realizaram. Parte do castelo foi destruída em 1659 em consequência de uma explosão do paiol. Em 1662, João de Áustria, toma a praça, vitória tornada inútil pelos sucessos das armas portuguesas nas batalhas de Ameixial, 1663, e Montes Claros, 1665. Aos nossos dias chegaram troços das muralhas dos séculos XIII e XVII, ruínas dos Paços do Concelho, da Casa do Governador, e da torre de menagem. Barbacãs medievas, baluartes seiscentistas, fossos, guaritas e canhoneiras continuam a dominar a margem direita do Guadiana, agora muito engrossado pelo enchimento da barragem de Alqueva.
A Câmara de Alandroal vai avançar, em parceria com privados, com uma iniciativa que contempla a recuperação da fortaleza e vai criar infra-estruturas para acolher turistas, num investimento de 20 milhões de euros que abrange a construção de uma pousada, restaurante panorâmico com instalações para acolher congressos, posto de turismo, lojas e 71 habitações de turismo em espaço rural.
