Etimologicamente, o termo Penela, é, segundo o antiquário Santa Rosa de Viterbo, diminutivo de Peña, Pena ou penha, e significava na Baixa Latinidade, o cabeço, monte ou rochedo.
À História de Penela crê-se estarem ainda associadas as passagens sucessivas dos Vândalos, destruidores da fortaleza construída pelos Romanos; dos Mouros, que tomaram o Castelo de Penela no séc. VIII e das tropas de Fernando Magno (Rei de Leão), tendo a fortificação ficado sob o poder do Conde D. Sesnando, primeiro Governador de Coimbra (depois da Reconquista em 1064), a quem se deve a construção de um forte castelo medieval no interior da fortaleza moura já existente.
O Castelo de Penela, ergue-se sobre um penhasco e é, depois do de Montemor-o-Velho, o mais amplo e forte que resta da linha defensiva do Mondego.Tendo em atenção estudos feitos aos vestígios existentes, é de crer que na origem do Castelo de Penela estivesse um Castro lusitano posteriormente aproveitado pelos Romanos aquando da sua conquista, no século I A. C.
A Igreja de S.Miguel, situada no seu interior, é já o resultado de obras da segunda metade do século XV. Mas o casco medieval de Penela também merece uma visita: por entre o casario pode descobrir-se o Pelourinho Manuelino e a Igreja Renascentista de Stª Eufémia ou o belíssimo Largo da Misericórdia com a sua Igreja. Em Setembro, por ocasião da Feira de S. Miguel, compram-se nozes e mel. Mas na Primavera o queijo do Rabaçal fica, como diria Eça de Queirós, redondo e divino. As tibornadas acompanhadas de um óptimo vinho das Terras de Sicó devem também entrar na ementa.